Диоген был старшим современником Александра Македонского и некоторые античные источники даже говорят, что он умер в тот же день в Коринфе, что и Александр Македонский в Вавилоне.
Диоген был продолжателем традиции кинизма, школы киников, восходящей к сократическим школам. Диоген делает учение Антисфена (основателя кинизма) более радикальным и экстремальным. Учение Диогена было этическим. Его лозунг – «Ищу человека!» говорит о том, что все время он тратил на созидание личности, живущей в соответствии со своим истинным предназначением. Такой человек стоит выше любых предрассудков и предубеждений общества, он следует только своей природе и поэтому достигает счастья. Диоген выступает против любых достижений цивилизации, в том числе различных наук, считая, что истинные потребности человека – это его естественные потребности.
Для Диогена идеальным образом жизни была жизнь, например, мыши. Говорят, что однажды увидев мышь, он понял, что она совершенно свободна и значит счастлива, так как это жизнь без цели, забот и страхов. Диоген жил в бочке, но не это главное, он был свободен от наибольшего числа человеческих потребностей. Достижение этого этического идеала было не легким трудом. Диоген говорил, что для этого необходимы аскеза, усилие и тяжкий труд. Человек должен научиться контролировать свои желания и страсти и презреть любые виды наслаждений. Наслаждения – это привязанности, делающие человека рабом. Диоген призывал противостоять любым трудностям жизни, постоянно тренируя свою душу и тело.
Идеалом Диогена были самодостаточность человеческой личности и безразличие ко всему общественному и цивилизованному.
Современники Диогена, потрясенные его смелостью, воздвигли ему памятник в виде собаки (он называл себя собакой), на котором написали, что он сумел показать смертным самодостаточность жизни и указал простой путь к счастью.